Mark Sintorella (Sinders) arbeitet fleißig als Putzmann in einem Ferienhotel, während er heimlich Kleider entwirft und hofft, eines Tages auf eine Modeschule gehen zu können. Dann wird sein sorgfältig geplantes Leben durch die Ankunft von Ashton Armitage auf den Kopf gestellt. Ash ist der Sohn des fünftreichsten Mannes von Amerika – und der schönste Mann, den Mark jemals zu Gesicht bekommen hat. Ash muss eine Frau finden, um das Erbe seines Großvaters nicht zu verlieren. Er entscheidet sich für Bitsy Fanderel. Doch Ash ist insgeheim schwul und als er den jungen Mann sieht, der die Asche aus seinem Kamin fegt, fängt Ashs Herz Feuer.

Richtig in Gang gebracht wird die Sache schließlich durch Carstairs Pennymaker, einen Elf von einem Mann, der Mark überredet, sich als junge Frau zu verkleiden und seine eigenen Kreationen vorzuführen, um potenzielle Mode-Investoren zu beeindrucken, die in dem Hotel zu Gast sind. Als die Uhr Mitternacht schlägt, bewerben sich zwei wunderschöne junge Prinzessinnen um Ashs Hand – aber eine von ihnen ist keine Frau. Wird ihr der Schuh passen? Nur Mr Pennymaker weiß, wie dieses Märchen ausgeht.