,Wahrheit oder Pflicht' ist einfach nur ein Spiel mit ganz viel Spaß und Blödelei, bis sich Gina wegen einer spontanen Herausforderung in den heißesten Typen des Büros verliebt.

Eigentlich hat Gina mit den Männern abgeschlossen, die sich nicht fest binden wollen. Zehn Jahre ihres Lebens hat sie vergeudet, darauf zu warten, dass ihr (mittlerweile Ex-)Freund ihr einen Antrag macht. Doch das soll nie wieder passieren! Als ihre Freundin Kristen das Spiel ,Wahrheit oder Pflicht' beginnt, fordert sie Gina auf, zu einer Verabredung mit Ethan zu gehen, der wirklich umwerfend und absolutes Heiratsmaterial ist.

Bei der Planung der Verabschiedungsfeier für den heißesten Playboy des Büros, Chris Bradley, initiiert Gina ganz spontan ,Wahrheit oder Pflicht' mit ihm. Als er an der Reihe ist, fordert er Gina auf, sich als seine Freundin auszugeben, damit ihn eine andere, aufdringliche Kollegin, die es auf ihn abgesehen hat, in Ruhe lässt. Doch Gina macht es viel zu viel Spaß, mit Chris als Pärchen aufzutreten.

Obwohl Gina und Chris zunächst alles nur vortäuschen, fühlt sich die Beziehung bald schmerzhaft real an. Aus Angst, sich wieder in einen flatterhaften Nachtschwärmer ohne feste Absichten zu verlieben, muss sich Gina nun auf Ethan konzentrieren, wenn sie bei ihren Dates nicht dieselben Fehler noch einmal machen will.